U drugom krugu susrest će se šest klubova iz Prve muške lige i dva kluba iz Druge muške lige
Podsjetimo, prvi krug Kupa Kešimira Ćosića igralo je 15 klubova, odnosno cijela Prva muška liga koja broji 12 klubova te 3 kluba Druge muške lige, predstavnika svojih regija. Podravac je pri ždrijebu imao sreće te kao neparan klub automatski prošao dalje, dok je mini senzaciju napravila Županja koja je iz igre izbacila prvoligaški klub Ribola Kaštela u stresnoj utakmici koja je završila 57:56 za Županju.
Četiri pobjednika iz II kruga i 12 klubova HT Premijer lige igraju III krug 12. i 13. siječnja 2019., a pobjednici tih utakmica su se plasirali u Final Eight, košarkaški praznik koji će se odigrati od 14. do 17. veljače.
KK Dubrovnik – KK Đakovo
odigrat će se 2. prosinca 2018. u Mlinima, u dvorani OŠ "Župa dubrovačka", Put dr. Ante Starčevića 84,
s početkom u 16:00 sati.
KK Pula 1981 – KK Zapruđe
odigrat će se 1. prosinca 2018. u Puli, u Domu Sportova "Mate Parlov", Galijotska ulica,
s početkom u 17:00 sati.
KK Županja – KK Sonik Puntamika
odigrat će se 1. prosinca 2018. u Županji, u SD Gimnazije Županja, Veliki kraj 42,
spočetkomu18:30sati.
KK Podravac – KK Jazine Arbanasi
odigrat će se 2. prosinca 2018. u Virju, u Školsko-sportskoj dvorani Virje,
s početkom u 17:00 sati.